- Mae Simon wedi gwasanaethu o’r blaen fel:
- Pennaeth Tasglu COVID-19 Swyddfa’r Cabinet, o fis Mawrth 2020 i fis Mawrth 2022
- Cyfarwyddwr Cyffredinol, Cytundeb Ymadael, Tasglu Pontio, o fis Ionawr 2020 i fis Mawrth 2020
- Cyfarwyddwr Cyffredinol Partneriaeth Economaidd y Dyfodol, Adran Ymadael â’r Undeb Ewropeaidd, o fis Gorffennaf 2019 i fis Ionawr 2020
- Cyfarwyddwr Cyffredinol, Datganoli a Thwf, y Weinyddiaeth Tai, Cymunedau a Llywodraeth Leol, rhwng 2015 a 2019
- Prif Weithredwr, yr Arolygiaeth Gynllunio, rhwng 2014 a 2015
Gwasanaethodd Simon fel Ysgrifennydd Parhaol Dros Dro yn y Swyddfa Gartref rhwng 28 Mawrth a 14 Ebrill 2025.